«На небесах более радости будет об одном грешнике кающемся, нежели о девяноста девяти праведниках, не имеющих нужды в покаянии» (Лк. 15:7)

Святитель Григорий Двоеслов: 

Нам, братия мои, надобно обсудить, почему Господь поведает, что на небе бывает большая радость об обратившихся грешниках, нежели о постоянных праведниках, если не потому, что мы сами видим в ежедневном опыте, что сознающие себя не подверженными никаким тяжким грехам, большею частью, хотя и стоят на пути праведности, не делают ничего недозволительного, однако же не усильно порываются к Небесному Отечеству, и тем более дозволяют себе пользоваться вещами дозволенными, чем тверже помнят, что они не учинили ничего недозволенного? И потому они большей частью бывают ленивы на совершение особенных добрых дел, потому что, не учинив никаких тяжких преступлений, считают себя очень безопасными. Напротив же, иногда те, которые помнят, что они учинили нечто непозволительное, будучи сосредоточены в самих себе самой своей скорбью о том, воспламеняются любовью к Богу, совершают великие подвиги, желают всего трудного в святой борьбе, оставляют все мирское, бегают от почестей, радуются нанесенным поношениям, горят желанием, порываясь к Небесному Отечеству; и думают, что поскольку они удалились от Бога, то вознаграждают предшествующие убытки последующими прибытками. Итак, на небе более бывает радости об обратившемся грешнике, нежели о стоящем праведнике потому, что и полководец на войне более любит того воина, который, возвратившись из побега, храбро теснит врага, нежели того, который никогда не был в бегах и никогда не совершал ничего доблестного. Так и земледелец более любит ту землю, которая после терний приносит обильные плоды, нежели ту, которая никогда не произращала терний и никогда не доставляла обильной жатвы.

Но между тем надобно знать, что есть много праведных, о жизни которых такая бывает радость, что никакое покаяние грешников не может быть поставлено выше ее. Ибо многие и грехов за собой никаких не знают, и однако же столько сокрушаются, как будто бы они были подвержены всем грехам. Они все отвергают, не исключая и позволительного, смиренно подвергаются презрению от мира; не хотят себе дозволить ничего; отрекаются от благ, даже дозволенных; презирают видимое, пламенно желают невидимого; в плаче находят радость, во всем смиряются; и как другие оплакивают грехи, учиненные на деле, так они оплакивают грехи помыслов. Как же назвать тех, которые и смиряются в покаянии о грехе помышления, и всегда остаются праведными на деле, если не праведниками и кающимися? Из этого надобно заключить, какую радость делает для Бога праведник, когда смиренно плачет, если неправедный делает на небе радость, когда содеянные грехи очищает покаянием!

Епископ Виссарион (Нечаев):

Так важно покаяние грешников! Ему радуются на небесах, и как не радоваться? Грех удаляет от Бога, покаяние возвращает к Нему. Грех делает человека пленником диавола; покаяние освобождает от этого позорного плена. Грех отлучает от общества ангелов, покаяние соединяет с ними и со всеми святыми на небесах. Грех поставляет нераскаянного грешника на путь, ведущий к аду; покаяние есть путь к царству небесному. Ангелы полны любви не только к Богу, но и к людям; могут ли они не радоваться их покаянию? И они радуются, если покается один грешник; но без сомнения, их радость бывает сильнее, если покаются многие.

Но как понимать, что покаяние даже одного грешника радует ангелов больше, чем нравственное состояние девяноста девяти праведников? Конечно, это не совсем понятно, если бы шла речь об истинных праведниках. Но не о них говорит Господь Иисус, а о мнимых праведниках, которые подобно фарисеям заботятся об угождении Богу одними внешними делами правды, а не радеют о стяжании чистоты сердечной и внутреннего благочестия, которые набожны, но лицемерны, богомольны, но к ближним немилосерды, не воруют, не грабят, но и добра не делают, или делают из тщеславия. Нравственное состояние таких праведников может только печалить, а не радовать ангелов. Не огорчай их, грешная душа, ни коснением во грехах, ни мнимой фарисейской праведностью. 

Юлия Владимировна Серебрякова:  

Ответом на эти недоумения и злость фарисеев стали три притчи, которые принято называть притчами о покаянии: о заблудшей овце, о потерянной драхме и о блудном сыне (Лк. 15:3–32) Покаянный смысл притчи о блудном сыне подтверждает богослужебное использование: неделя о блудном сыне – одна из подготовительных недель к Великому посту.. У всех трех притчей есть общая, связанная с покаянием черта: они показывают, что покаяние грешника всегда желаемо и вызывает великую радость на небе «Почему же радость [на небесах бывает больше о грешниках, приносящих покаяние, чем о праведниках, которые не согрешили? Потому, что радость обыкновенно бывает после печали. Итак, поскольку печаль бывает у тех, которые согрешили, то пусть будет и радость им, когда они раскаиваются… Но как радость, так и печаль суть чувствования души; как же могут печалиться и радоваться на небесах? А именно, «печалью на небесах» называется то, что грешники осуждены за грехи, дабы и мы поражались скорбью. Ибо если наши грехи печалят Ангелов, то насколько более нам самим надлежит раскаиваться в них?» (Ефрем Сирин, прп. Толкование на Четвероевангелие. 14. С. 205).]; все три притчи говорят о том, что Богу дорог каждый человек и Он стремится спасти погибающие души: как пастух – пропавшую овцу, поэтому он идет в горы и подвергает себя опасности ради нее; как бедная женщина – потерянную драхму, поэтому она не успокаивается, пока не выметет весь дом и не найдет потерянную драхму; как отец – оскорбившего его сына, на возвращение которого отец тем не менее надеется и ждет его, поэтому сам выходит навстречу сыну, показав желанность его возвращения («когда он был еще далеко, увидел его отец его и сжалился; и, побежав, пал ему на шею и целовал его» – Лк. 15:20), и, простив сыну грех, возвращает ему сыновнее достоинство, велев одеть нарядно и устроить пир, чтобы со всеми разделить свою радость. Эта притча показывает, что на уход человечества от Бога (грехопадением прародителей и личными грехами) Бог ответил любовью, открывшей для всех людей возможность прощения и спасения: «Сын Человеческий пришел взыскать и спасти погибшее… Ибо нет воли Отца вашего Небесного, чтобы погиб один из малых сих» (Мф. 18:11, 14).